Tentukanlah asam mana yang lebih kuat, asam fenilasetat atau asam bromoasetat? Jelaskan!

Tentukanlah asam mana yang lebih kuat, asam fenilasetat atau asam bromoasetat? Jelaskan!

Jadi, asam bromoasetat lebih kuat dari asam fenilasetat.
Untuk lebih jelasnya simak pembahasan berikut.

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sama oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

Asam fenilasetat adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional fenil dan gugus fungsional asam karboksilat.
Pada asam bromoasetat adanya satu atom Br yang elektronegatif yang terikat pada asam bromoasetat menjadikan molekulnya lebih polar dibanding asam asetat biasa dan lebih mudah melepaskan ion H+.

Faktor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, bromo elektronegatif.

Dalam asam bromoasetat, Br menarik kerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya.

Dengan demikian, asam bromoasetat lebih kuat dari asam fenilasetat.